אישה שזה עתה התאלמנה נקלעת לרומן סוער עם האח הערבי שטיפל בבעלה בחודשי חייו האחרונים. במחמיד, הצעיר ממנה בשנים רבות, אילנה מוצאת את כל מה שכבר לא מצאה באיש שחייתה אתו: נפש של משורר, רוך ואמפתיה, ומשיכה פיזית עזה.

למרות התנגדותם החריפה של שני בניה, אילנה נחושה בדעתה לקיים את הקשר הבלתי אפשרי. אך בכל פעם שנדמה לה שהנה סוף סוף האהבה מנצחת, צץ עניין חדש ומזכיר לבני הזוג כמה עמוק הפער שביניהם.

כיכר מילאנו הוא ספר יוצא דופן בנוף הספרות המקומית. מבעד לסיפור האהבה היפה והמסעיר נרקמת אלגוריה פוליטית מתוחכמת המערערת את מה שנדמה לנו שידענו על יחסים רומנטיים, משפחתיים ופוליטיים במציאות הישראלית ואת האופן שבו ניתן לספר סיפור כזה בחברה מפורדת ושסועה.